Ia bahkan mengaku saat usianya 17 tahun, ia selalu memikirkan mantan bintang serial 'Friends' tersebut. Ia merasa yakin dirinya akan bisa berkencan dengan aktris idolanya itu. Ia pun memasang taruhan dengan teman-teman sekolahnya.
"Aku bertaruh US$1.000 dengan teman-teman sekolah. Aku bilang suatu hari aku akan pergi kencan dengan Jennifer Aniston ," kata Kutcher saat hadir di acara 'The Graham Norton Show' seperti dikutip dari Access Hollywood , Senin 21 Februari 2011.
Bintang film 'No String Attached' ini mengatakan dirinya tak pantang menyerah untuk mewujudkan impiannya itu. Ketika ia sudah mulai menggeluti dunia akting dan sukses meraih popularitas, ia bertemu dengan Brad Pitt . Ia pun meminta izin kepada Pitt untuk bisa berkencan dengan wanita berambut pirang itu. "Lima tahun yang lalu, saya bertemu dengan Aniston dan saya bertanya kepada Pitt. Saya meminta izin untuk mengajak Aniston kencan. Lalu ia berkata 'tanya ke Aniston' dan saya pun bertanya tetapi dia menolaknya," ucap Kutcher sambil tertawa.
Meski demikian, bukan berarti keinginan Kutcher untuk berkencan dengan Aniston sirna begitu saja. Walaupun kini ia sudah menikah, Kutcher tak mau kalah taruhan dari teman-temannya.
"Tetapi, sekarang saya harus izin dengan Moore. Saya tidak tahu bagaimana caranya. Hanya saja saya harus memenangkan taruhan," ungkapnya.
